"Serra serra a serra da Serra." é uma frase gramaticalmente correta.

A história por trás da resposta

Verdadeiro. É gramatical porque «Serra» (maiúsculo) é nome próprio (cidade/sobrenome), «serra» (minúsculo) é substantivo (ferramenta ou cadeia de montanhas) e «serra» é a forma verbal de «serrar» (3ª pessoa). Leitura: Serra (sujeito) serra (verbo) a serra (objeto) da Serra (complemento). Linguistas usam exemplos assim para ilustrar homonímia e ambiguidade.